Il borgo di Castelleone ha da sempre una storia significativa e ha goduto a lungo di un certo grado di indipendenza da Cremona, sul piano amministrativo. Il 10 marzo 1435 il ducato di Milano concesse a Castelleone un privilegio: fu costituita terra separata da ogni altra città e giurisdizione, doveva rispondere direttamente a Milano che nominava il podestà. Gli ufficiali di Cremona non avevano più poteri su Castelleone, dichiarata "separata, segregata e del tutto esente dalla città". Le tasse si pagavano direttamente a Milano, il tribunale competente diventava quello locale e il podestà di Castelleone amministrava giustizia.