Nei primi anni del novecento le porte di Cremona furono progressivamente abbattute. Nel 1902 toccò a Porta Milano: la struttura in pietra fu abbattuta e al suo posto fu collocata una cancellata che serviva per il dazio (esisteva ancora il dazio, la tassazione su alcune merci portate in città). Le porte erano considerate un ostacolo che rallentava il traffico in ingresso e in uscita dalla città. Porta Milano fu a rischio abbattimento già nel 1885 poi si proseguì per qualche tempo fino alla decisione definitiva del 1902 (la vicenda dell'abbattimento si intreccia con la storia del monumento a Garibaldi: si voleva piazzarlo nella piazza antistante la porta e per questo si era proposto di abbattere la porta, poi la statua sarà collocata prima in piazza sant'Agata e poi definitivamente alla stazione dove si trova oggi)