Nel 1996-1997 il Milan vive una stagione molto travagliata. La squadra parte con un allenatore quotatissimo ancora oggi sulla cresta dell'onda, un vero gentiluomo: Oscar Washington Tabarez. Non tutte le avventure funzionano, nemmeno per i più grandi, però: Tabarez va male e finisce presto con l'essere esonerato.
Al suo posto torna nientemeno che Arrigo Sacchi, l'artefice del grande Milan e poi guida, in chiaroscuro, della nazionale finalista ai mondiali del 1994. L'effetto nostalgia per i tifosi è fortissimo ma la squadra ha molti problemi e anche Sacchi fatica. Per salvare la stagione diventa decisiva la sfida per la Champions League col Rosenborg.
E' l'ultima partita del girone e il Milan ha bisogno di almeno un punto per approdare ai quarti di finale. Sulla carta i norvegesi sono un avversario alla portata: non hanno storia alle spalle. In quegli anni i norvegesi però si fanno valere eccome, è un calcio emergente. Hanno squadre forti fisicamente e organizzate tatticamente e quel Rosenborg ha attaccanti prolifici come Bratbakk e Iversen. La partita vede il Milan provare a fare gioco mentre Eggen, allenatore considerato un totem in Norvegia, schiera i suoi prudenti ma pronti a pungere.
Al 29', puntuali, pungono: tiro di Strand che si trasforma in una facile preda per Brattbakk che non sbaglia. Il Milan rischia subito di subire ancora un gol ma poi trova il pareggio con Dugarry abile a sfruttare una palla non trattenuta da Jamtfall, portiere punto debole dei norvegesi. Nel secondo tempo il Milan mette Simone e Panucci e prova a vincere ma il Rosenborg continua a difendersi rischiando poco e sperando nell'errore rossonero. Puntuale, al 69' arriva: cross, Maldini e Baresi non si intendono con Rossi ed Heggem trova il guizzo vincente.
Per il Milan è un colpo durissimo sul piano psicologico: negli ultimi venti minuti non riesce a reagire. Il Milan è fuori, il Rosenborg ai quarti: clamoroso a San Siro!
4 dicembre 1996
MILAN vs ROSENBORG 1-2
Reti: 29′ pt Brattbakk, 46′ pt Dugarry, 24′ st Heggem.
MILAN: Rossi, Reiziger (31′ st Locatelli), Costacurta, Baresi, Maldini, Savicevic, Albertini, Boban, Ambrosini (1′ st Panucci), Baggio (1′ st Simone), Dugarry.
All. Sacchi
ROSENBORG: Jamtfall, Kvarme, Hjelde, Hoftun, Stensaas, Strand (47′ st Jakbsen), Skammelsrud, Soltvedt, Heggem, Iversen, Brattbakk.
All. Eggen
Arbitro: Bikos (Grecia)
